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O excêntrico ganhador da loteria Charles, que vive sozinho em uma ilha remota, tenta transformar seus sonhos em realidade contratando seu músico favorito, Herb McGwyer, para tocar em um show privado exclusivo. Sem o conhecimento de Herb, Charles também contratou a ex-colega de banda e ex-namorada de Herb, Nell, e seu novo marido para tocarem velhos favoritos. À medida que os ânimos se exaltam e velhas tensões vêm à tona, o clima tempestuoso os prende na ilha, e Charles procura desesperadamente uma maneira de salvar seu emprego dos sonhos.